O povoamento de Santo António da Serra, numa espécie de planalto nas serras de Machico e de Santa Cruz, foi tardio, mas no séc. XVII já tinha uma população significativa o que levou à criação de uma paróquia.
Em 1768 foi criada a Aldeia Nova da Rainha, como se passou a designar a freguesia, por determinação da rainha D. Maria I, com o intuito de albergar a população do Porto santo. Esta medida surgiu como resposta à seca e consequente fome que então grassava na ilha vizinha. Mas a população não se adaptou e regressou à terra natal.
O Santo António da Serra constitui a única freguesia do País que está divida entre dois concelhos, Santa Cruz e Machico.
Em 1836, o Governador do Bispado, anexou a freguesia de Água de Pena ao Santo da Serra. A freguesia do Santo da Serra acabaria por ser restaurada por carta régia de 1848 e desde então a paróquia fica autónoma de Machico.
Em 1852 foram anexos ao concelho de Santa Cruz alguns sítios das freguesias de Machico e do Santo da Serra, o que provocou bastantes protestos da população. Os limites dos concelhos de Machico e de Santa Cruz, e a nova divisão paroquial, que chega à atualidade, foram acordados em 1862 por iniciativa do Secretário-geral do Distrito do Funchal que reuniu na Casa dos Romeiros do Santo da Serra os respetivos representantes das câmaras municipais.
Para tal foi levantado um marco divisório onde podemos observar de um lado o brasão de armas de Machico e do outro lado o de Santa Cruz. No chão observa-se uma linha divisória no calcetamento, fazendo com que a Igreja pertença ao concelho de Santa Cruz e o cemitério ao concelho de Machico.
O Santo da Serra ficou conhecido por ser um local onde muitas famílias abastadas do Funchal e a colónia inglesa, residente na ilha, tinham Quintas de veraneio para passar a época estival, neste local romântico e bucólico. As quintas, construídas a partir de meados do séc. XIX, caracterizavam-se por possuírem amplos jardins e relvados com grande variedade botânica, endémicas e exóticas, dos quatro cantos do mundo, do que é exemplo a icónica Quinta do Santo da Serra, antiga Quinta pertencente à família inglesa Blandy e que foi adquirida pela antiga Junta Geral do Distrito do Funchal, nos inícios dos anos 70, para parque público.
Parece que também foram os ingleses os responsáveis pela introdução da produção da Sidra na localidade, sendo ainda hoje uma atividade com expressão na povoação, havendo mesmo uma festividade em honra desta bebida.

https://jf-santoantoniodaserra.pt/